中文名称：三氟乙酰丙酮

 

中文别名：1,1,1-三氟-2,4-戊二酮;1,1,1-三氟乙酰丙酮

英文名称：Trifluoroacetylacetone

英文别名：1,1,1-Trifluoroacetylacetone; 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione; 5,5,5-trifluoro-4-hydroxypent-3-en-2-one; butyl 2,2,2-trifluoroacetate

 

产品规格：≥98%

 

CAS №：367-57-7

 

分子式：C5H5F3O2

 

结构式：

 

 

理化性质：无色透明液体

 

主要用途：医药农药中间体

 

密度：1.153g/cm3

 

熔点：-沸点：100.7°C at 760 mmHg

 

闪点：-蒸汽压：36.3mmHg at 25°C

 

产品用途：医药中间体

 

危险品标志：-

 

风险术语：R10:Flammable. 易燃。

 

R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有害。

 

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

 

安全术语：S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

 

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

 

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

 

 

 

三氟乙酰丙酮的应用

 

三氟乙酰丙酮属于三氟甲基酮类，重要的有机中间体，在结构和生物学上的独特性质，使其在有机化学、分析化学、配位化学、材料化学和生物化学中有着重要作用。

 

1、合成医药中间体

 

①合成具有抑制组蛋白脱乙酰酶（HDAC）和细胞周期素依赖性激酶（CDK）活性作用的药物。

 

②合成含三氟甲基的吡唑，能选择性地抑制环氧酶、治疗糖尿病，还有抗菌作用。如 3-三氟甲基吡唑磺酰胺类化合物，经初步测试这些化合物的生物活性后，发现了它们在降血糖和抗菌上有着显著功效。

 

③用于制备抗疟剂新药：合成5-芳基-8-氨基喹啉化合物，既能保留提富乐喹的活性又可避免对于葡萄糖-6-磷酸盐脱氢酶（G6PD）缺乏病人造成溶血毒性。

 

2、制备含氟化学试剂

 

①用于合成含三氟甲基基团的环丁烯衍生物。

 

②用于合成（E）-α，β-不饱和酮，此物是有机合成中的一种优秀反应砌块，大量应用于醛参与的Wttig反应和各种天然产物的合成。

 

③用于不对称合成含3个手性中心的三氟甲基取代的二氢吡喃化合物。

 

④用于制备2,3,3,3-四氟丙烯。

 

3、制备金属螯合物

 

①用于制备单维多环络合物La（TFA）3(bipyN2O2)。

 

②用于制备配位化合物 [In(4,6-MeCF3pymtH)3]·H2O。

 

③可用于制备β-二酮铜（Ⅱ）螯合物 Cu(TFA)2。

 

4、制造发光材料

 

①制备配合物 Eu2(TFA)6·(dmn)和Tb2(TFA)6 ·(dmn)，dmn为2,6-二甲基吗啉，这两类配合物均具有良好的发光性能，具有制备荧光材料的可能性。

 

②用于合成稀土发光配合物，如稀土β-双酮基功能化非线性光学复合材料。

 

③用于制备铕（Eu）和铽（Tb）的三氟乙酰丙酮、三苯基氧化膦（TPPO）三元配合物Eu(TFA)3(TPPO)2和Tb(TFA)3(TPPO)2，该物可用于生产高亮度全色发光防伪标识。

 

5、应用于金属镀膜

 

①合成铟源试剂配合物（β-二酮）InR(R为烷基基团)，可用于在微电子器件结构引入铟，可用于生成含铟镀膜。

 

②用于制备性质活泼的铋三氟乙酰丙酮螯合物，制造薄膜。

 

③比亚迪股份有限公司发明了一种塑料组合物及塑性表面金属化方法，其塑性组合物含有塑料基体树脂和金属螯合物；有机螯合剂可以选择三氟乙酰丙酮等二酮类物质、羧酸或含氮杂环化合物。

 

6、应用于分析化学

 

①用于氨基酸分析：以三氟乙酰丙酮和氯甲酸乙酯为氨基酸衍生试剂，以GC（气相色谱）分析银屑病和砷中毒患者皮肤样品中的氨基酸。

 

②可以三氟乙酰丙酮为配体荧光法定量测定稀土元素中的钆（Gd）元素，钆-三氟乙酰丙酮还具有发光作用。

 

③三氟乙酰丙酮与二胺类化合物可制备一些列的螯合试剂：三氟乙酰丙酮乙二胺、三氟乙酰丙酮丙二胺和三氟乙酰丙酮本乙二胺。这些螯合试剂与醋酸铜或醋酸镍可制得配合物，此类配合物在气相中稳定且色谱峰有良好的对称性。对于铝、镓、铟等金属元素的β-二酮螯合物，三氟甲基的存在使得这些金属螯合物比一般β-二酮金属螯合物更加活泼，但是在气相色谱上的保留时间则相对延长。制备55类的β-酮类铀螯合物，其中包括以三氟乙酰丙酮为螯合剂制备的UO2（TFA）2Py。

 

7、其他应用

 

   在溶剂萃取方面，三氟乙酰丙酮作为一种鳌合型萃取剂，可以有效地萃取多种常见金属离子。如：在一种由含镍铝工业废液制备近红外传感材料的方法中以三氟乙酰丙酮鳌合提取其中的金属物质。